Zunächst gehörte Oberwinter zum Besitz des Burggrafen von Landskrone, 1366 wurde es durch Vererbung zu Besitz des Herren von Tomburg und schließlich wurde Oberwinter geteilt und Besitz zweier Schwestern.
1565 wurde gemäß des Augsburger Religionsfriedens die Gemeinde protestantisch. 1599 wurde in der Gemeinde wieder ein katholischer Seelsorger eingesetzt und schließlich nach dem Tode des Herzog von Jülich fiel die Gemeinde 1609 an Wolfgang Wilhelm von Pfalz-Neuerburg, der den evangelischen Einwohnern die Mitbenutzung der Kirche gestattete. Nachdem er zum katholischen Glauben konvertierte, hob er nur vier Jahre danach dieses Recht wieder auf.
Im Zuge des Dreissigjährigen Kriegs hatte Oberwinter, wie viele andere Orte entlang des Rheins, unter häufigen Durchzügen der einzelnen Kriegsparteien zu leiden und wurde 1633 zumindest teilweise zerstört. Die Zerstörungen des 30jährigen Kriegs hatten eine solchen Ausmaß, dass im September die Truppen des Kaisers aus den Gebieten Jülichs abgezogen wurden, da die Soldaten nicht mehr versorgt werden konnten.
Nach Ende des Kriegs war das Gebiet Jülich noch lange stark verschuldet und wurde in den 70er und 90er Jahren des 17. Jahrhunderts noch von den Raubzügen des französischen Königs Ludwig XIV. heimgesucht.
Zur Ruhe kam das Gebiet erst wieder nach dem Ende des spanischen Erbfolgekriegs 1714. Aus dieser Zeit stammen die alten Fachwerkhäuser von Oberwinter. In dieser Zeit wurde ebenfalls eine eigene evangelische Kirche wurde erbaut. Vor dem Bau stand der evangelischen Gemeinde für ihre Gottesdienste nur ein Stockwerk im Bürgerhaus zur Verfügung. 1723 wurde die Kirche fertig gestellt. Die Baugestattung beinhaltet die Auflage die Kirche etwas versteckt - also abseits der Landstraße hinter den Häusern - zu errichten. Sie konnte nur durch das alte evangelische Pfarrhaus erreicht werden. Zur Sicherheit erhielt die Kirche einen geheimen Ausgang beim Altar, über diesen konnte man aus der Kirche zum Rhein hin flüchten.
Im Jahr 1766 wurde Oberwinter, was den Besitzer angeht, wieder vereint, es fiel an Jülich und wurde somit Teil des Amtssitzes Sinzig.
Im Oktober 1794 erreichten französische Truppen Oberwinter und besetzten es, die Soldaten quartierten sich ein. 1802 bis 1803 wurden im Zuge der Säkularisation die kirchlichen Grundherren enteignet. Ihr Besitz wurde zunächst von der französischen Verwaltung übernommen und schließlich verkauft. Bis dahin waren die kirchlichen Grundherren der Deutsche Herrenorden, die Abtei Siegburg, das Kloster Nonnenwerth, das Hospital zu Düsseldorf, Kloster Engelthal in Bonn, das Mariengardenstift und das Stift Maria im Kapitol in Köln, das Kloster Knechtsteden, das Gereonsstift und St. Ursula in Köln.
In diese Zeit fiel auch die Verlegung des Friedhofs. Da dieser zu klein wurde und nach französischem Recht auch außerhalb des Orts sein sollte, erhielt der Friedhof seinen noch heute bestehenden Standort. Er wurde jedoch bis heute mehrfach erweitert und zwecks Erweiterung der K41 teilweise verlegt.
Im 1. Januar 1814 zogen russische Truppen über den Rhein nach Oberwinter, worauf die französischen Truppen in Richtung Rolandseck auswichen. Bis zum 15. Januar dauerten die Kriegshandlungen in dem Gebiet an, erst dann konnten sich die russischen Truppen gegen die französischen Truppen durchsetzen. Oberwinter wurde Teil der Bürgermeisterei Remagen, die zum Kreis Ahrweiler und zum Regierungsbezirks Koblenz der Rheinprovinz gehörte.
In der Folge hatte Oberwinter, wie auch die anderen Weinorte, nicht mehr unter dem Einmarsch von Truppen zu leiden, sondern nur noch unter den Witterungsbedingungen, die zu Missernten führten und Hungerjahre auslösten.
Wie auch in den anderen Orten beflügelte das allgemeine Wirtschaftswachstum die wirtschaftlichen Verhältnisse im Ort. Hervorzuheben sind der Ausbau der Straßen und Wasserwege. So erhält Oberwinter in den 90er Jahren des 18. Jahrhunderts einen Hafen. Die natürliche Kiesbank wurde als Grundlage für den Bau eines 800 Meter langen Damms genutzt. Mit dem Bau des Hafens geht auch eine Sanierung des Ufers einher. Der Hafen sollte Schiffen Schutz bei Hochwasser und Eisgängen bieten.
Um 1850 lebten in Oberwinter, Birgel und Bandorf 762 Menschen in 133 Hausern und bewirtschaften 442 Morgen, also 110,5 Hektar, Ackerland, 47 Morgen, also 11,75 Hektar, Wiesen, 152 Morgen, also 38 Hektar, Weinberge und 463 Morgen, also 115,75 Hektar, Hecken und Heide. Die einzige Einnahmequelle war die Landwirtschaft, da unter anderem die Kapazitäten in Remagen verhinderte, dass Geld mit dem Durchgangsverkehr verdient werden konnte. Wie abhängig die Menschen in der Region vom Wetter waren, belegt die im Jahre 1879 angelegte Ortschronik. Es wurde fast ausschließlich von Wetter und den daraus folgenden Ernte- beziehungsweise Weinleseergebnissen berichtet.
Bevor die gefürchtete Reblaus nach dem Ahrtal auch in die Weinberge in Oberwinter befiel, gab es schon witterungsbedingte Missernten. In Kombination mit anderen Krankheiten wie Pilzen und strengen Wintern gab es beispielsweise 1899 keine Traubenernte. Befallene Weinreben wurden entfernt und an ihrer Stelle wurden zunächst Obstbäume gepflanzt. Die „Obstberge“ bedurfte zwar weniger Pflege, brachten aber auch deutlich weniger ein. Umfasste der Weinbau 1910 noch eine Fläche von 60 Hektar, so waren es Anfang der 1920er gerade noch 6 Hektar.
Nachdem 1858 die Rheinstrecke von Bonn kommend bis Koblenz fertiggestellt wurde, nahm der Verkehr entlang des Rheins schnell zu. Oberwinter erkannte wie positiv sich ein Bahnhof auf die anderen Orte ausgewirkt hatte. Daher bemühten sich die Oberwinterer um einen eigenen Bahnhof, der ihnen dann nach 40 Jahren gestattet wurde. 1898 begannen sie mit dem Bau des Bahnhofs, für den sie selbst das Grundstück stellen und die Baukosten von 34.000 Mark tragen mussten. Der Bahnhof war jedoch ein solcher Erfolg, dass er bereits 1900 einen Güterschuppen erhielt und 1913 wurde er um eine Empfangshalle und ein Überholgleis erweitert. Damit hatte der Bahnhof etwa seinen heutigen Umfang erreicht.
Mit Beginn des Ersten Weltkriegs gingen die Männer an die Front und fehlten in der Landwirtschaft. Aus dem Krieg kehrten 53 Männer der Gemeinde Oberwinter nicht mehr zurück. 1918 zogen deutsche Soldaten beim Rückmarsch durch Oberwinter, gefolgt von vorrückenden amerikanischen Soldaten.
Die Wirtschaftskrise nach dem Ersten Weltkrieg traf auch Oberwinter. Die Wirtschaft war schwach, die Industriebetriebe entließen ihre Mitarbeiter und der Weinbau wurde in den 1920er Jahren eingestellt. Wirtschaftlich macht der Bau des Kaolinwerks mit 50 Arbeitsplätzen in jener Zeit Hoffnung, jedoch verschlechtert sich die Lage in den 1930er Jahren weiter.
In den 1930er Jahren werden drei Möglichkeiten des Ausbaus der Provinzstraße (heutige B 9) diskutiert, das Rhein-, Orts- oder Bergprojekt. Man entschied sich aus Kostengründen für das Rheinprojekt, jedoch regte sich Widerstand in der Bevölkerung. Durch diese Straßenführung wurde der Ort vom Rhein getrennt. 1936 wurde die neue Straße dann eingeweiht und eröffnet.
Nach dem Zweiten Weltkrieg, der über 50 Oberwinterer Bürger das Leben kostete, litten die Bewohner unter Mangel an Lebensnotwendigstem. Erst mit der Währungsreform 1948 normalisierte sich das Leben wieder. Nachdem in den 1920er Jahren bereits der Weinbau verschwunden war, folgte nun auch die übrige Landwirtschaft. Die Rheinhöhe, auf der vorhin die Landwirtschaft betrieben wurde, wurde nun nach und nach zu Bauland. Die Nähe zur damaligen Hauptstadt Bundeshauptstadt Bonn ließ den Ort wachsen, veränderte ihn aber auch in sofern, dass überwiegend Pendler zuzogen. Vor Kriegsbeginn lebten in Oberwinter, Birgel und Bandorf 1.920 Menschen und 1976 waren es bereits 3.973, 2013 waren es 3.693.
(Jan Hansen, Universität Koblenz-Landau, 2014)
Internet
www.stadt-remagen.de: Statistische Daten Remagen (abgerufen 03.08.2016)