Etwa seit Beginn unserer Zeitrechnung - verstärkt seit der spätrömischen Zeit - wird in der Siebengebirgsregion Weinbau betrieben. Der erste sichere Nachweis über Weinbau am Siebengebirge stammt aus dem 9. Jahrhundert.
Die siedelnden Zisterzienser übernahmen als Gründungsausstattung des Klosters Heisterbach die Güter des Petersberger Augustiner-Chorherrenstifts (cum omnibus pertinentiis suis), zu denen bereits zahlreiche Weinberge und -gärten gehörten. Die Weinwirtschaft des Klosters wurde bereits in der Frühphase der Abtei durch zahlreiche Ankäufe umfangreich erweitert. Mit Parzellen bis zum Rhein hin erlebten Weinanbau und -handel vom 14. bis zum 16. Jahrhundert ihre Blütezeit. Kennzeichnend für die Bewirtschaftung der Güter war das Rentenpachtsystem der „Heisterbacher Drittelswingerte“: Die gegen ein Drittel des Ertrags erblich verpachteten Weinberge blieben im Eigentum der Abtei (conventui Heisterbacensi tertiam partem), die den Pächtern weitere Auflagen zur Pflege und Erhaltung machte.
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