In der zweiten Hälfte des 12. Jahrhunderts errichteten die Grafen von Sayn auf einem bislang siedlungsfreien Felssporn, 800 Meter über der Sieg, die Burg Blankenberg. Sie entstand als günstig gelegener, befestigter Mittelpunkt des Herrschaftsbereiches der Grafen von Sayn inmitten der großen Territorien der Erzbischöfe von Köln und Trier, der Landgrafen von Thüringen und der Grafen von Berg. 1181 wird das „castrum, quod Blankenheim dicitur“ erstmals erwähnt. Im Jahr 1245 erhielt der Ort Blankenberg durch Graf Heinrich III. von Sayn und seine Frau Mechthild von Meißen-Landsberg Stadtrechte. Nach dem Tode Heinrichs III. 1246 wurde die Grafschaft Sayn unter seinen Neffen aufgeteilt. Durch Verpfändung geriet Blankenberg 1363 unter bergische Herrschaft. Im 15. und 16. Jahrhundert war die Burg Sitz des Amtes Blankenberg. Nach den Zerstörungen des Dreißigjährigen Krieges verarmten Burg und Stadt, und gegen Ende des 17. Jahrhunderts, wurde die Burg geschleift.

Unter Napoleon verlor Blankenberg seine Selbstverwaltung. 1806 wurden die Stadtrechte aufgehoben und Stadt und Burgbann der Mairie Hennef untergeordnet. Nach der Übernahme durch die Preußen im Jahre 1815 wurden Blankenberg die Stadtrechte wieder zuerkannt. Die Burg ging in Privatbesitz über. Mit der Eingliederung Blankenbergs in die Gemeinde Hennef im Jahre 1934 ging die Eigenständigkeit verloren. Seit 1954 heißt der Ort in Erinnerung an die ehemaligen Stadtrechte „Stadt Blankenberg“.

Die ungünstige Verkehrslage, fernab der im Tal gelegenen Hauptstraßen, sowie der sehr steile Zugangsweg, verhinderten eine wirtschaftliche Entwicklung und damit die Ausdehnung der Stadt über die Befestigungsanlagen hinaus. Als Einkommensquellen dienten weniger Handel und Gewerbe als vielmehr Acker- und Weinbau. Zu Beginn des 19. Jahrhunderts erkannten Geschichtsfreunde und Reiseschriftsteller den landschaftlichen Reiz und den Wert des in seltener Geschlossenheit erhaltenen Ortes. Mit der Eröffnung der Eisenbahnlinie durch das Siegtal 1859 stieg der Fremdenverkehr, und das Gastgewerbe entwickelte sich zu einer weiteren wichtigen Einnahmequelle. Bereits 1911 wurde der Verkehrsverein Blankenberg gegründet, 1936 das Heimatmuseum eingerichtet.

Burg und Stadt bilden eine vierteilige großräumige Befestigungsanlage mit landschaftsprägender Wirkung. Die um 1150 bis 1181 errichtete Hauptburg nimmt als Kern der Höhenbefestigung die Spornspitze ein und ist dreiseitig von Steilhängen umgeben. Ihre aus Grauwackesteinen errichteten Gebäude sind bis auf zwei Türme und Mauerreste verschwunden. Vorburg, Altstadt und Neustadt liegen auf dem sich verbreiternden oberen Rücken des Bergsporns. Vor der Schildmauer der Vorburg wurde um 1200 die Altstadt als Burgflecken errichtet Sie wurde bereits in der 1. Hälfte des 17. Jahrhunderts aufgelassen. Die seitdem als Garten- und Weideland genutzte Fläche ist an den Überresten der Befestigungsmauer ablesbar. Im Anschluss an die Altstadt entstand die Neustadt mit Ihrer aus der ersten Hälfte des 13. Jahrhunderts stammenden Umwehrung, die bis heute vollständig erhalten ist.

Der Denkmalbereich umfasst das Gebiet der Neustadt und schützt den Siedlungsgrundriss sowie den durch Fachwerkbauten des 17. bis 19. Jahrhunderts geprägten Bestand. Neben der Anordnung der Gebäude haben sich auch die Wegeführung und Parzellierung seit der Urkatasteraufnahme im Jahre 1826 überwiegend erhalten. Kernstück des Ortes ist die von der Sieg aus hochführende Mechthildisstraße, die sich in ihrem innerörtlichen Verlauf trichterförmig als Marktplatz verbreitert. Südlich des Marktes liegt, durch eine Häuserzeile abgetrennt, der Kirchhof mit der vor der Mitte des 13. Jahrhunderts erbauten katholischen Katharinenkirche. Das Ortsbild wird von der durchgängig zweigeschossigen Bauweise der in der Straßenflucht liegenden Hauptgebäude geprägt. Die Nebengebäude und die rückwärtige Bebauung ordnen sich gehöftartig jeweils einem Hauptbau unter. Die Außenfassaden sind mit traditionellen Baumaterialien, beispielsweise konstruktives Holzfachwerk, Schiefer oder Bruchsteinmauerwerk gestaltet. Ortstypisch ist weiterhin die Einfriedung der Grundstücke an allen freien Kanten durch Stützmauern, schmiedeeiserne Gitter oder Hecken.

Die Gesamtanlage von Burg und Stadt ist eine der größten, erhaltenen mittelalterlichen Befestigungsanlagen im westdeutschen Raum. Besondere Bedeutung kommt Blankenberg als Zeugnis der Stadtgründungstätigkeit im 12. und 13. Jahrhundert im Rheinland zu. Die Gesamtanlage aus Burg und Stadt, das mauerumwehrte Stadtbild, die Silhouette und ihre Einbettung in den Kulturraum und die Landschaft des Siebengebirges begründen den Denkmalwert.
Die seit dem 19. Jahrhundert erfolgten Bemühungen um den Erhalt des wertvollen Ensembles führten bereits 1909 zu einer „Ortssatzung zum Schutz der Gemeinde Blankenberg gegen Verunstaltungen“. Die Maßnahmen zum Schutz des Gesamtdenkmals im großen Maßstab mündeten in den seit 1978 rechtskräftigen Bebauungsplan für die Neustadt. Er enthielt erstmals rechtsverbindliche Festsetzungen, u.a. zu Gebäudehöhe, Fassadengestaltung, Dachform und -neigung sowie eine Gestaltungssatzung.

Der am 18.4.1987 ausgewiesene Denkmalbereich umfasst im Wesentlichen das durch den Bebauungsplan beschriebene Gebiet der Neustadt.

Auf der Grundlage einer historisch-geographischen Arbeit zum Erhalt von Kulturlandschaftsrelikten im Gebiet um die Stadt Blankenberg und den jenseits der Sieg liegenden Wallfahrtsort Bödingen, wurde 1994 vom Rheinischen Amt für Denkmalpflege ein Gutachten für einen großflächigen Denkmalbereich erarbeitet, der die historische Kulturlandschaft, bezogen auf die beiden Orte, umfasst.

(Karin Herzfeld, Rheinisches Amt für Denkmalpflege, LVR, aus: Mainzer (Hrsg.) 1996)