Historische Siedlungsentwicklung
In einem weiten Tal des Vorderwaldes, vor der Höhe des Rheingaugebirges, liegt Stephanshausen 315 m hoch inmitten einer großen Waldrodung. Es erscheint urkundlich erstmals um 1250 als Stevenshusen, wo die Ritter von Waldeck Besitz der Herren von Bolanden zu Lehen hatten. 1492 bestanden in Stephanshausen Rechte der Grafen zu Nassau-Saarbrücken, die 1660 das halbe Dorf an die Familie von Greiffenclau verkauften. Die Bewohner von Stephanshausen besaßen nicht die Rheingauer Bürgerfreiheit, sondern waren bis 1820 den jeweiligen Herren zu Frondiensten verpflichtet.
1401 hatte Stephanshausen eine Kapelle und gehörte zunächst zur Pfarrei Lorch, nach 1577 zu Winkel, bis es 1655 der neuen Pfarrei in Presberg zugeteilt wurde. Gerichtlich war der Ort Winkel unterstellt.

1700 wurden in Stephanshausen 12 Bürger und 2 Beisassen (etwa 70 Einwohner), 1783 in 30 Häusern nur 24 Haushaltungen mit 151 Seelen gezählt. 1878 wohnten in dem Waldort 260 Erwachsene und 51 Schulkinder, bis 1960 war die Zahl der Einwohner nur sehr geringfügig auf 338 angestiegen. Erst in jüngerer Zeit beschleunigte sich das Wachstum auf über 1000 Einwohner 1999.
Wichtigste Erwerbsquelle war in früherer Zeit die Landwirtschaft, hinzu kamen in geringerem Maße noch Waldarbeit und Köhlerei. Der nach dem zweiten Weltkrieg kurzzeitig aufgekommene Fremdenverkehr spielte nur eine unbedeutende Rolle; heute ist Stephanshausen in erster Linie Pendlerwohnort.

Historisches Ortsbild
Der Ortskern gruppiert sich um einen Schnittpunkt mehrerer Wege und Bäche. Der Hausbestand dehnte sich sternförmig entlang der Straßen aus, blieb jedoch über lange Zeit gering. Die Kirche nimmt eine leicht erhöhte Hanglage ein, der heutige Friedhof entstand als Erweiterung des alten, ummauerten Kirchhofes.
Die Gebäude der offenen Hofreiten waren dem unebenen Gelände entsprechend angeordnet. Wie in den übrigen Walddörfern bestanden die Häuser in der Regel aus zwei Wohnzonen mit gesonderten Wirtschaftsbauten, sie waren mit geringen Ausnahmen in verputztem bzw. verschiefertem Fachwerk errichtet. Im Inventar von 1965 werden noch zahlreiche historische Bauten aufgeführt, so z.B. der ehemalige Greiffenclau‘sche Hof aus dem 18. Jahrhundert.

Heute ist aufgrund moderner Veränderungen das historische Ortsbild, das nach älteren Aufnahmen durch zahlreiche Fachwerkscheunen geprägt war, nicht erhalten. Auch die 1965 noch festgestellten Einzelobjekte sind, bis auf Kirche und Pfarrhaus, nicht mehr vorhanden oder nicht erkennbar. Der Ortskern verschmilzt übergangslos mit den östlich anschließenden, neueren Wohngebieten, die teilweise aus Wochenendsiedlungen der 1950er Jahre entstanden.

(Hessisches Landesamt für Denkmalpflege, 2009)