Trotz des verheerenden Stadtbrandes von 1746, der Niederlegung der mittelalterlichen Stadtmauer im Jahre 1793 und späteren Verlusten von Teilen der Wohnbebauung ist das mittelalterliche Stadtgefüge Lenneps weitgehend erhalten geblieben. Die kreisförmige Stadtanlage entstand im 13. Jahrhundert, als Lennep sich zur wichtigsten Station auf der Fernstraße zwischen Köln und Dortmund entwickelte. Im Jahre 1276, als Lennep als Stadt bezeichnet wird, dürfte die Ausbildung der stadträumlichen Struktur abgeschlossen gewesen sein.

Den Mittelpunkt der kreisförmigen, ehemals von einer Stadtmauer umgebenen Anlage bildet der Altmarkt, ein kleiner Marktplatz, in dem das radial angeordnete Straßensystem mündet. Wie bei planvoll angelegten Städten des Hochmittelalters üblich, wird die Stadtkirche durch eine Häuserzeile vom Markt getrennt. Westlich vor ihrem Portal ist ein weiterer Platz, der Kirchplatz ausgebildet. Die wichtigste Straße ist der Verlauf der Fernstraße Dortmund - Köln, die den Altmarkt anschneidet. Nach den jeweils nächsten wichtigen Handelsorten heißt sie südlich des Altmarktes Kölner und nordöstlich Schwelmer Straße. Zu den Außenbezirken hin grenzt sich die Altstadt mit ihren Wallstraßen ab, die dem Verlauf der mittelalterlichen Stadtmauer folgen.

Die Wohnbebauung des Altstadtbereiches stammt weitgehend aus der Wiederaufbauphase nach dem Stadtbrand von 1746 sowie aus dem 19. Jahrhundert. Insbesondere die Tuchmacherei führte zu Wohlstand und zur Errichtung einiger ansehnlicher Patrizierhäuser. Hinsichtlich Kleinparzelligkeit, Ausmaßen, verwendeten Materialien und Farbigkeit ist sie von einer bemerkenswerten Einheitlichkeit. Im Altstadtbereich dominieren zweigeschossige, vollständig verschieferte Fachwerkbauten auf einem Bruchsteinsockel mit weiß gestrichenen Fenstern und grüngestrichenen Fensterläden, so dass das Zusammenspiel von Schwarz, Weiß und Grün die Straßen prägt. Das aufwändigste der bergischen Häuser in der Altstadt ist das Patrizierhaus Schwelmer Straße 41 aus dem Jahre 1803, das heute das Deutsche Röntgen-Museum beherbergt. Mit einer Pilastergliederung und einem Dreiecksgiebel über einer zweiläufigen Freitreppe vermittelt es den Anspruch einer gutsituierten Lenneper Tuchmacherfamilie.

Maßnahmen der Altstadtsanierung setzten im Jahre 1976 ein.

(Christoph Kühn, im Auftrag des LVR-Fachbereichs Umwelt, 2012)