Die hügeligen Bereiche des Lipper Lands werden aufgrund ihrer zum Teil sehr ertragreichen Lösslehmböden agrarisch genutzt. Die bergigen Bereiche sind dagegen stark bewaldet. Der Grünlandanteil ist insgesamt sehr gering. Es gibt verhältnismäßig viele Standorte mit ablesbaren historischen Landnutzungen wie Heide, Magerrasen und Hudewälder. Die Kulturlandschaft entspricht weitgehend dem Territorium des ehemaligen Fürstentums Lippe.
Der Westen gehört zum Streusiedlungsgebiet mit Weilern und Einzelhöfen, während im Osten geschlossene Dörfer vorherrschen. Die Städte, oftmals mit Klöstern, gehen zum Teil auf den Ausbau der Territorialherrschaft zurück. Da es zu keinen nennenswerten Kriegszerstörungen gekommen ist, sind Gestalt und Baubestand der historischen Städte sehr gut überliefert. Unterschiedliche Funktionen (Residenzstadt Detmold) und Entstehungsbedingungen (Gründungsstadt Lemgo) sind ablesbar. Auch im ländlichen Raum sind außergewöhnlich viele Bauten aus der Zeit vor 1600 erhalten. Bei den Längsdielenhäusern in Fachwerkbauweise wurde im 19. Jahrhundert erst der Lehm als Gefachfüllung durch Bruchstein und Ziegel abgelöst, dann setzte sich die Massivbauweise durch. Neben den romanischen Bauten sind vor allem die klassizistischen Kirchen erwähnenswert.
Die durch den Flachsanbau und das Textilgewerbe begründete Wohlstandsphase spiegelt sich in den renaissancezeitlichen, mit Gräften umwehrten Schlossanlagen. Hervorzuheben sind ebenfalls die großen Hofanlagen der landesherrlichen Domänen. Im Bergland finden sich zahlreiche Burganlagen, die von der Eisenzeit bis in das Mittelalter datieren, daneben Hohlwege und Wölbackerfluren.
Industrialisierung und Siedlungswachstum des 19. Jahrhundert blieben aufgrund der ungünstigen Verkehrslage begrenzt. In dieser Zeit begann der Ausbau zu einer Erholungslandschaft mit Bade- und Kurbetrieben und touristischen Einrichtungen (Hermannsdenkmal). Beispielhaft ist das durch Salzgewinnung und -handel reich gewordene Salzuflen, welches sich bereits im 19. Jahrhundert zu einem bedeutenden Kurbad entwickelte.
Das Zusammenwachsen der Städte in Westlippe sowie der Ausbau von Industriestandorten bis in kleinere Gemeinden sind Erscheinungen der Nachkriegszeit.

Eine ausführliche Beschreibung der Kulturlandschaft findet sich in der Mediengalerie (PDF-Dokument).

Internet
Erhaltende Kulturlandschaftsentwicklung in NRW (Abgerufen: 09.10.2013)