Die Geschichte von Obermeilingen ist eng mit der Niedermeilingens verbunden. Das kleine Dorf Obermeilingen ist nur unwesentlich über die ursprüngliche, annähernd oval angelegte Haufensiedlung angewachsen.
Obermeilingen wurde 1117 erstmals erwähnt. Erst um 1250 ist von Obermilengen und Neydermilengen die Rede. Weitere Ortsnamen waren Milingen superior (um 1250), Obermilengen (1361) und Obermeylingen (um 1520).

Territoriale Zugehörigkeit
Während Obermeilingen damals zum Einflussbereich des Klosters Schönau gehörte, ging der Zehnte von Niedermeilingen an das Stift St. Goar. Der in der Gemarkung oft auftretende Orts- und Flurnamenbestandteil Dieter, Dietrich oder Diethard geht vielleicht zurück auf Diether, den Ahnherrn der Grafen von Katzenelnbogen, der 1089 als Vogt der Abtei Prüm genannt wird. Im Mittelalter hatten die Ritter von Geroldstein die Vogtei Meilingen zu Lehen, 1268 wird es als Gerichtsort genannt. Zehnt und Vogtei gingen Ende des 16. Jahrhunderts bis 1850 an die Freiherren von Nordeck.
Nach den Revolutionskriegen lag Obermeilingen von 1806 bis 1813 in den Pays réservé de Catzenellenbogen und ab 1816 zum Herzogtum Nassau. Von 1866 bis 1945 war der Ort preußisch, seit 1945 liegt er im Bundesland Hessen. 1972 wurde er Teil der Gemeinde Heidenroth.

Historische Bebauung
Die heutigen Straßenbezeichnungen Burgweg, Schlossweg und Ritterstraße gehen auf alte Flurnamen zurück; die Bauten, auf die sie sich beziehen, sind jedoch nicht mehr oder nur noch rudimentär vorhanden. Eine Burg Dietrichstein auf der Erhebung südlich Obermeilingens ist nicht nachgewiesen, obwohl dort auch Bezeichnungen wie Ritterweg vorkommen.
Nach der Überlieferung trug ein ehemals als Schlösschen bekanntes Haus, das im 19. Jahrhundert einer Adligen als Wohnsitz gedient haben soll, früher über der Tür die Inschrift „1615 MPG“, besaß einen Eingang mit Vordach und Steintreppe, einen Erker und einen überdachten Gang zu einem rundgemauerten Brunnen, außerdem ein Kellergewölbe. Das sogenannte Leiendeckers Haus, ein barocker Mansarddachbau, wurde 1803 als erstes Haus mit Schiefer gedeckt und hatte eine Haustür mit Schnitzerei. Beide Häuser sind noch vorhanden, jedoch zur Unkenntlichkeit verändert. Bemerkenswert ist das frühe, unter Denkmalschutz stehende Backhaus in prägnanter Einzellage in der Ortsmitte, es ist eines der ältesten dörflichen Backhäuser des Kreises. Weitere Denkmalgeschützte Bauten sind eine Scheune im Burgweg 1 sowie ein Brunnen an der Ecke Burgweg-Schloßweg.

Einwohnerentwicklung
1587 bestand der Ortsteil Obermeilingen aus zehn Hausgesäßen. 1809 hatte Obermeilingen 92 Einwohner. Bis 1895 sank die Einwohnerzahl auf 68 ab und stieg dann bis 1925 auf 79. Seit 1946 leben meist über 100 Personen im Ort, 2014 betrug die Einwohnerzahl 88.

(Landesamt für Denkmalpflege Hessen, 2009 / Jörn Schultheiß, hessenACHÄOLOGIE, 2017)

Internet
www.gemeinde-heidenrod.de: Obermeilingen (abgerufen am 13.02.2017)
www.gemeinde-heidenrod.de: Einwohnerzahlen der Ortsteile der Gemeinde Heidenrod (abgerufen am 13.02.2017)
www.heimatverein-heidenrod.de: Obermeilingen (abgerufen am 13.02.2017)
www.lagis-hessen.de: Historisches Ortslexikon der Gemeinde Heidenrod - Ortsteil Obermeilingen (abgerufen am 13.02.2017)