Im 14. Jahrhundert gründeten die Grafen von Nassau die Burg Freudenberg auf einem Sporn über dem Weibetal. Im Osten der Burg entstand auf einer kleinen Terrasse eine Burgmannensiedlung, deren Einwohnern Graf Johann von Nassau-Vianden und Dietz 1456 das Bürgerrecht bestätigte. Die dadurch zum „Flecken“ (eine Rechtsstellung zwischen Dorf und Stadt) erhobene Siedlung, nach welcher der historische Stadtkern heute noch „Alter Flecken“ heißt, wurde 1540 bei einem Brand zerstört. Graf Wilhelm der Reiche ordnete die Neuanlage dann an einem anderen Standort an.

Das Besondere daran war, dass der Wiederaufbau einem einheitlichen Plan unterworfen wurde. Am Hang des Schlossbergs entwarf man anhand der Höhenlinien vier parallele Straßen in einer Länge von 105 bis 120 Metern. In ihrer Führung zeichneten sie das Relief des Hanges nach: Die Marktstraße war leicht konvex gekrümmt, die darunterliegenden Straßen gegenläufig konkav geschwungen. Eingegrenzt wurde das Bebauungsgebiet durch nördlich und südlich vorbeiführende Straßen, sodass ein geschlossener Stadtbereich entstand. An den Straßen wurden rechteckig zugeschnittene Baugrundstücke in einem Normalmaß von 30 Fuß (9,42 Meter) auf 45 Fuß (1.415 Meter) parzelliert. Im Allgemeinen forderte die damalige Bauordnung zwei Vollgeschosse in Fachwerk auf bruchsteingemauerten Kellern und steilen Satteldächern in einem Neigungswinkel von 52 Grad, die giebelständig zur Straße ausgerichtet waren. Die Keller ragten an der hangabwärtigen Seite aus dem Erdboden, waren mit Torbogen versehen und dienten als Stallungen. Die Stadtanlage wurde mit Mauer, Graben und Wall umgeben. In der Nähe der Burg wurde in den Jahren 1601-06 eine Kirche errichtet, die den oberen Teil des Bergfrieds als Glockenturm nutzte, während der untere Teil als Gefängnis diente.

Ein zweiter Großbrand zerstörte im Jahre 1666 den Flecken abermals, wobei nur das Haus Kölner Straße 3, am südwestlichen Rand gelegen, unversehrt geblieben sein soll. Der von Johann-Moritz von Nassau-Oranien geförderte Wiederaufbau der Ackerbürgerhäuser erfolgte innerhalb weniger Jahre auf den erhaltenen Kellergewölben nach den Bestimmungen von 1540. Die Neuerrichtung der Kirche konnte 1675 abgeschlossen werden. Als Resultat entstand ein deutschlandweit einmaliges Ensemble von geschlossener Einheitlichkeit. An der Südseite der begrenzenden Oranienstraße wurden zwischen 1739 und 1767 dreigeschossige Fachwerkhäuser errichtet, die das Gesamtbild städtebaulich schließen. Nach der Niederlegung der Stadtmauer wurde ab 1771 die Nordseite der Kölner Straße mit verschiefertem Fachwerk bebaut. Ab 1790 verlangte eine Brandschutzordnung, bei Neueindeckungen anstelle von Stroh ausschließlich Schiefer zu verwenden. Nach 1945 hat man vielerorts die Erdgeschosse des touristisch besuchten Ortes für Schaufenster aufgerissen und die Fassaden mit Werbeschildern verunstaltet. Um das Stadtbild zu bewahren, trat 1974 eine Ortssatzung in Kraft, die ein Jahr später durch einen Bebauungsplan ergänzt wurde. Beide Verordnungen waren die Voraussetzung für einen städtebaulichen Rahmenplan, der 1979 Rechtsgültigkeit erlangte.

Die hiesige Objektgeometrie orientiert sich an den Karten der zwischen 1836 und 1850 erarbeiteten Preußischen Uraufnahme (vgl. die historischen Karten in der Kartenansicht).

(Jan Spiegelberg, Rheinischer Verein für Denkmalpflege und Landschaftsschutz e. V. / LVR-Fachbereich Regionale Kulturarbeit, Abteilung Landschaftliche Kulturpflege, 2016)