Die Ersterwähnung erfolgte 1443 als „to dem Herweghe“. 1829 war Herweg ein kleiner Weiler an einer historischen Höhenstraße, u.a. der Kohlenstraße von Radevormwald nach Hückeswagen. Südlich von Herweg teilte sich die Trasse der Kohlenstraße auf, ein Weg führte nach Hückeswagen, der andere nach Wipperfürth. Zu dem Ort gehörten Gartenland und vermutlich große Obstwiesen.

Heute ist Herweg ein Weiler an einer historischen Höhenstraße. Die Bausubstanz ist heterogen und umfasst auch historische Wohn- und Nebengebäude des 19. und 20. Jahrhundert. Ältere Gebäudeteile sind nicht auszuschließen. Der Ort liegt inmitten von Grünland und weist eine Reihe von ortsnahen, festen Koppeln auf. Zu Herweg gehört ein südlich gelegenes Einzelhaus mit von Hecken umgebenem Garten, das zwischen 1840 und 1870 an der neu ausgebauten Chaussee (heute B 483) enstand.

Herweg gehörte nach der Hebeliste von 1881 zur Herdingsfelder Honschaft.

Folgende Beschreibung der Ortschaft Herweg, die jedoch sicherlich nicht nur auf den Ort Herweg beschränkt ist, sondern auch die anderen benachbarten Siedlungen umfasst, wurde durch den Lehrer Fund in der Schulchronik der Schule Herweg im Jahre 1875 gegeben: „Herweg ist keine geschlossene Ortschaft, sondern besteht aus vielen, auf Höhen und in schmalen Tälern, am klaren Waldbach oder niedrigen Buschwald zertreut und oft geschmackvoll sich präsentierenden Hofstätten. Auf den meisten wohnt nur ein Besitzer, doch sind viele Höfe durch Erbteilung verkauft und durch Errichtung von Einliegerhäusern zersplittert, wobei aber immer noch das Stammhaus bemerklich hervortritt. Noch jetzt ist das niedrige, hier und da noch mit Stroh gedeckte Wohnhaus von Ställen und Scheunen, dem Baumhof und dem Garten umgeben, während sich rundherum die Äcker und in der nahen Schlucht die Wiesen, als bester Hofteil, erstreckten“.

(LVR-Fachbereich Umwelt, 2007)