Die Ersterwähnung erfolgte 1407 als „Wynterhaige“. 1829 war Oberwinterhagen ein Weiler längs einer östlich anschließenden Bachaue (mit Teich), überwiegend von Ackerland umgeben. Der Ort wurde durch einen von Heidt, heute Heide, kommenden Weg erschlossen. Im Süden lag das Gartenland, im Norden gab es vermutlich eine Obstwiese.

Heute ist Winterhagen ein aus einem Weiler hervorgegangenes Straßendorf. Durch den Wegebau des 19. Jahrhundert wurde Winterhagen durch eine Nord-Süd verlaufende Straße erschlossen und durchschnitten. Der ehemalige Erschließungsweg von Heide her verlor an Bedeutung, ist aber noch vorhanden.
Die heutige Bebauung reiht sich entlang der parallel zur Bachaue verlaufenden Durchgangsstraße. Im Osten der Straße liegt der historisch bedeutende Teil von Winterhagen, mit Bausubstanz die über das 20. Jahrhundert zurückreicht, einem Gasthof und einer noch ablesbaren Hofstelle, deren Standort bereits 1829 belegt ist. Ältere Gebäudeteile sind wahrscheinlich. Es schließen sich eine Reihe von Teichen an, die auch den historischen Teichstandort von 1829 mit einschließen, sowie zwei Steinbrüche die in kleinparzelliertem Wald auf historischem Standort liegen. Der ganze Bereich westlich der Durchgangsstrraße, auf dem im 19. Jahrhundert der Großteil der Gebäude stand, ist durch das angrenzende große Gewerbegebiet und die damit einhergehende Verkehrsneuordnung geprägt. Durch einen Schutzwall ist der Ortsrand nach Westen begrenzt, es gibt keinen strukturellen und visuellen Übergang mehr. Im 19. Jahrhundert kam es zu einer starken Zunahme der Bebauung, die sich bis zum Ende dieses Jahrhunderts wieder deutlich reduziert hatte. Erst in der Nachkriegszeit und v.a. in jüngster Zeit wurden in der westlichen Ortshälfte wieder vermehrt Gebäude errichtet.

Auch nördlich von Winterhagen wurden zwischen 1938 und 1956 Wohngebäude in von Hecken umgebenen Gärten errichtet.

Winterhagen gehörte nach der Hebeliste von 1881 zur Großen Honschaft. Für Winterhagen werden für die 1930er Jahre in der Literatur folgende Höfe aufgeführt: Höfe der Familien von der Heyden, Clever, Fild, Neustifter, Möller und Lichtinghagen.

(LVR-Fachbereich Umwelt, 2007)