Die Ersterwähnung erfolgte 1433/34 als „Rokesberg“. Laut Literatur wurde der Hof im Dreißigjährigen Krieg völlig zerstört. 1828 war Rochollsberg ein zweigeteilter Weiler, 1715 waren auf der Topographia Ducatus Montani für beide Ortsteile jeweils ein Einzelhof eingetragen. Die beiden Ortsteile lagen in Höhen-, bzw. Hanglage. Zwischen ihnen verlief ein seichter Geländeeinschnitt, in dem Quellen lagen.

Heute ist Rochollsberg ein zweigeteiltes Dorf.

Im größeren westlichen Ortsteil ist das historische Zentrum um die Häuser 1, 4, 5 und das giebelgeteilte Haus 8/9 gut abzulesen. Zwischen Nr. 4 und Nr. 6 befindet sich ein kleines Fachwerkgebäude, bei dem es sich um eine alte Schlossschmiede handeln soll, in der Schlösser für die Radevormwalder Firma Rocholl in Heimarbeit gefertigt wurden. Auf der Rückseite des Doppelhauses 4/5 (Nr. 4 mit sichtbarem Fachwerk) stehen zwei Hausbäume. Haus 8/9 ist ebenfalls ein Fachwerkbau und steht über einem quer zum Haus verlaufenden Bruchsteinkeller mit Tonnengewölbe. Das umgebaute Doppelhaus, zu dem Nr. 11 gehört, ist als ehemalige Hofstelle abzulesen. Der Ortsteil hat in den frühen 1970ern seine heutige Ausdehnung erreicht und wurde in der nachfolgenden Zeit weiter verdichtet und umgebaut.

Westlich von Rochollsberg liegt ein versumpfter ehemaliger Löschteich, der laut mündlicher Auskunft nach dem Zweiten Weltkrieg auch der Trinkwasserversorgung von Rochollsberg diente. Der Teich wurde bereits in der Preußischen Uraufnahme (1840) eingezeichnet.

Der östliche Ortsteil ist im Bereich der Wohnhäuser überwiegend als historisch zu bezeichnen. Im Osten schließt sich ein moderner landwirtschaftlicher Hof an. Die historischen Gebäude, deren Nebengebäude heute teilweise als Wohnraum genutzt werden, sind überwiegend Nord-Süd ausgerichtet. Im Süden sind zwei ehemalige Hofstellen abzulesen, im Norden befindet sich ein kleines Wohnhaus, vermutlich ein früheres Wohnstallhaus. Auf der Südseite der Straße von Scheideweg liegt ein Bauerngarten mit Außenhecke und Buchsbaumunterteilung. Sein Alter ist unbekannt. Er liegt in einem 1828 als Gartenland genutzten Bereich.

(LVR-Fachbereich Umwelt, 2008)