Das Patrozinium der Kirche von Olef, St. Johann Baptist, deutet auf eine merowingische Gründung hin. 1274 wird sie zuerst im - liber valoris - als Pfarrkirche genannt. 1345 ging das Patronatsrecht als Schenkung an das Stift Nideggen, seit etwa 1550 dann an die Herren von Dreiborn.

Es wird vermutet, dass Olef in früherer Zeit ein Kloster und eine Burg besessen haben soll. Als Vasall des Herren von Schleiden erscheint 1252 ein Silmann von Olef. Später gehörte Olef zur Jülicher Herrschaft bzw. zur Unterherrschaft Dreiborn, die 1334 Graf Wilhelm von Jülich zu Luxemburg zu Lehen trug. Nach wechselvollem Pfandbesitz fiel das Dreiborner Land 1420 als Erbmannlehen an Werner von Vlatten. Als Zeugnis der mittelalterlichen Besiedlung von Olef blieb die Pfarrkirche von 1497 unzerstört, sie entstand aus dem Umbau eines romanischen Kirchenbaus und erhielt erst um 1700 ihren steilen Turmhelm. Nach einem Brand im Jahr 1697 entstand ein neuer Dorfmittelpunkt mit dreieckigem Dorfplatz in unmittelbarer Nähe der mittelalterlichen Pfarrkirche. Die Neubebauung, die bis heute unverwechselbar den Dorfmittelpunkt von Olef prägt, entstand in der Zeit um 1700.

Mehrflügelige Fachwerkhöfe, deren zweigeschossige, traufenständige Wohnhäuser zeilenmäßig zusammengeschlossen sind, fassen den Westrand und die Nordseite des Dreiecksplatzes ein. Trotz späterer Veränderungen blieb die anschauliche Einheitlichkeit des Fachwerkensembles weitestgehend ungestört. Drei dieser stattlichen Gehöfte tragen die Jahreszahl 1697, viele andere wurden zur gleichen Zeit oder kurz darauf errichtet. Eingebunden sind Kirche und Kirchhof. Den rückwärtigen Abschluss der Gehöfte am Westrand des Dorfplatzes bilden quer liegende Fachwerkscheunen, die umfasst sind von Streuobstwiesen, die bis an das Olefufer reichen.

An der östlichen Platzseite hat ursprünglich der grundherrschaftliche Hof des Herren von Dreiborn gelegen. In diesem sogenannten Komplex Dreiborn wurde um 1840 die Schule errichtet und um 1880 der Pfarrhof nach dem Vorbild des barocken Vorgängerbaus von 1742 neu erstellt. Neben der Pfarrkirche sind diese beiden jüngeren Bauwerke aus massivem Bruchstein errichtet. Sie bilden gemeinsam mit den überwiegend in schwarz-weiß gehaltenen Fachwerkgebäuden den malerisch harmonischen Dorfplatz, dessen Mittelpunkt, insbesondere durch das von Bäumen umstellte Dorfkreuz, hervorgehoben wird.

Von der nördlichen Platzbegrenzung gehen zwei Nebenwege ab, die ebenfalls nach dem Brand mit neuen Fachwerkgehöften besetzt wurden, deren Wohnhäuser jedoch giebelständig zur Straße ausgerichtet sind und bis heute unzerstört blieben.

Auf der gegenüberliegenden Flussseite an einer Furt und Brücke, die über die Olef nach Schleiden führte blieb eine kleine Hofgruppe in Fachwerkbauweise erhalten, die immer schon zum Siedlungsgebilde gehörte.

Aufgrund der Seltenheit dieses geschlossenen und erhalten gebliebenen Fachwerkdorfes hat die Stadt Schleiden zum Schutz und zur Pflege dieses Ensembles eine Denkmalbereichssatzung erlassen. Nach anfänglicher Zurückhaltung der Dorfbewohner der Satzung gegenüber wurde jedoch nach erkennbaren Erfolgen bei der Verbesserung und Bewahrung des Ortsbildes, die Arbeit mit diesem Erhaltungsinstrument als gute Chance für eine geregelte Entwicklung von Olef akzeptiert.

(Oktavia Zanger, Rheinisches Amt für Denkmalpflege, LVR, aus: Mainzer (Hrsg.) 1996)